Холивудската актерка го заврши својот брак со Бред на 7 јануари 2005 година, кога направија заедничко соопштение за медиуми со кое негираа дека причина за разводот е неговата афера со колешката од филмот „Г-дин и г-ѓа Смит“, Анџелина Џоли. Сепак, само неколку недели откако бракот заврши, Бред беше виден со Анџелина на разни егзотични дестинации.
Конечната потврда за нивната врска се случи во април, кога Бред и Анџелина беа фотографирани заедно на плажа во луксузно одморалиште во Африка. Актерот дури и ја презеде улогата на татко и на нејзиниот посвоен син Медокс. Подоцна, Џенифер плачејќи даде интервју за еден магазин каде зборуваше за пропаста на нејзиниот брак, но и за тоа како Бред ѝ рекол дека не ја напушта поради жена.
Потоа признала и дека редовно одела пред нејзината куќа на плажата и бесво Малибу за да вреска од лутина.
– Можев да одам до водата и да врескам… Не премногу гласно. Не сакате луѓето да мислат дека сте луди, но тоа може да биде многу ослободувачки – објаснила таа.
Кога ја прашале да ги искоментира фотографиите од Бред и Анџелина на заедничкиот одмор, само неколку недели по нивниот развод, таа рекла дека е целосно заслепена и дека му верувала кога тој ѝ рекол дека ништо не се случило меѓу нив.
– Она што го рековме (во заедничкото соопштение) беше вистина, колку што јас знаев. Пишувавме заедно, многу свесно и се чувствувавме многу добро поради тоа. Излеговме од врската исто толку убаво како што во неа и влеговме – рекла Џенифер, а потоа додала дека се шокирала кога ги видела фотографиите на кои Бред и Анџелина заедно среќни во луксузно одморалиште во Африка во април истата година.
– Светот беше шокиран и јас бев шокирана – рекла таа, признавајќи дека болката подоцна преминала во тага.
– Постојат многу фази на тага. Тоа е жално, нешто дошло до крајот. Тоа целосно ве скршува, принудувајќи ве да се отворите кон вашите чувства. Кога се обидувате да ја избегнете болката, таа станува сè поголема – рекла Анистон понатаму.
Кристин Хан, извршен директор на продуцентската компанија „План Б“, подоцна зборуваше за истото списание за тоа колку Џенифер, всушност, знаела за врската на Бред и Ангела. Поточно, таа рече дека Џенифер имала некои сомнежи, но таа му поверувала во својот сопруг кога ѝ рекол дека Анџелина не е причината поради која бара развод.
– Таа не беше наивна. Таа се сомневаше, но Бред ѝ рече дека не е во прашање друга жена – рекла Хан.
Двојката го потврди крајот на бракот со следнава изјава: „Сакаме да објавиме дека, по седумте години што ги поминавме заедно, решивме официјално да се разведеме. Поради оние што следат вакви работи, сакаме да објасниме дека причината за нашиот развод не е ниту една од приказните што се појави во медиумите. Оваа одлука дојде по многу разгледување “.