Првиот претседател на независна Република Македонија, Киро Глигоров, е роден на 3 мај 1917 година во Штип.
За претседател на Република Македонија Глигоров беше избран на 27 јануари 1991 година од македонското Собрание, кога доби поддршка од 114 од вкупно присутните 119 пратеници, а втор пат беше избран на првите непосредни претседателски избори одржани во октомври 1994 година.
На изборите учествуваа двајца кандидати, тогашниот актуелен претседател Киро Глигоров, кој освои 52,4 отсто (715.087 гласа) од гласовите на вкупниот број избирачи запишани во избирачкиот список, додека неговиот противкандидат Љубиша Георгиевски 21,6 отсто (197.109 гласа).
За време на неговиот мандат како шеф на државата се случија некои од најважните настани од современата историја на Република Македонија. На референдум одржан на 8 септември 1991 година беше прогласена независноста на земјата, а Македонија беше и единствената од поранешните југословенски републики која се осамостои по мирен пат. На 17 ноември 1991 беше донесен новиот Устав, а на 8 април 1993 година Република Македонија стана 181 членка на Обединетите нации.
На 3 октомври 1995 година врз претседателот Глигоров беше извршен атентат. Тој го преживеа атентатот со тешки повреди во пределот на главата. Нападот беше извршен со автомобил бомба на улицата „Македонија“ во Скопје, кога Глигоров со службено возило се движеше од неговата резиденција на работното место во Собранието на Република Македонија. Досега не се откриени ниту нарачателите ниту извршителите на атентатот.
По пензионирањето Киро Глигоров е активен како публицист. Тој е автор на неколку дела, главно пишувани по завршувањето на неговиот мандат како претседател – „Македонија е сè што имаме“ (2001), „Атентат – ден потоа“ (2002), „Виорни времиња: Република Македонија реалност на Балканот“ (2004) и „Сите југословенски (стопански) реформи“ (2006).
Тој е основач и на фондацијата „Киро Глигоров“ што поддржува проекти од културата и уметноста.
Киро Глигоров беше најстариот македонски политички функционер. На 19 ноември 1999 година, кога заврши неговиот втор претседателски мандат, тој имаше 82 години, а во 2000 година Гинисовата книга на рекорди го забележа Глигоров како најстар претседател на држава во светот.
Претседателот Глигоров почина на 1 јануари 2012 година во својот дом во Скопје.
Борис Трајковски, втор претседател на РМ (1999 – 2004)
Борис Трајковски, вториот претседател на Република Македонија, е роден на 25 јуни 1956 година во Струмица.
Во 1980 година дипломирал на Правниот факултет во Скопје, по што специјализирал деловно право и право на работни односи. Во 1997 година е именуван за шеф на кабинетот на градоначалникот на Општина Кисела Вода, а во 1998-та е избран за заменик-министер за надворешни работи на Македонија.
Трајковски беше инаугуриран како втор по ред претседател на Македонија на 15 декември 1999 година.
Првиот круг на претседателските избори се одржа на 31 октомври, а вториот на 14 ноември 1999 година. Поради констатирани нерегуларности изборниот процес од вториот круг беше повторен на 5 декември 1999 година.
Негови противкандидати на изборите во првиот круг беа Тито Петковски, Васил Тупурковски, Муарем Неџипи, Стојан Андов и Мухамед Халили.
Во вториот круг од изборите учествуваа кандидатите Тито Петковски и Борис Трајковски. По одржаниот втор круг и по прегласувањето во одредени избирачки места, Борис Трајковски освои 53,2 отсто од гласовите (582.808 гласа), а Тито Петковски 46,8 отсто (513.614 гласа). На гласањето во вториот круг излегоа вкупно 1.096 422 избирачи, или 68,08 отсто од регистрираните гласачи.
Борис Трајковски ја извршуваше функцијата претседател на Република Македонија од 15 декември 1999 до 26 февруари 2004 година, кога загина трагично во авионска несреќа заедно со осуммина соработници во близина на Мостар, Босна и Херцеговина. Тој имаше 47 години.
Според Уставот на Република Македонија, привремено во периодот од 26 февруари до 12 мај 2004 година на чело на државата застана Љупчо Јордановски, тогашен носител на функцијата претседател на Собранието на РМ.
За време на неговиот мандат во Македонија во 2001 година имаше вооружен конфликт што заврши со потпишување на Охридскиот рамковен договор во август истата година.
На претседателот Трајковски светот гледаше како на млад лидер со прозападна ориентација, како миротворец кој избегна граѓанска војна во Македонија.
Бранко Црвенковски, трет претседател на РМ (2004 – 2009)
Бранко Црвенковски е третиот претседател на Република Македонија. Роден е на 12 октомври 1962 во Сараево, Босна и Херцеговина.
Во 1990 година, на првите повеќе партиски избори во Македонија, која сè уште се наоѓаше во рамките на СФР Југославија, беше избран за пратеник во првиот состав на Собранието. Во април 1991 година Црвенковски беше избран за претседател на Социјалдемократскиот сојуз на Македонија. На 5 септември 1992 година стана вториот премиер на Република Македонија по нејзиното осамостојување од Југославија. Со 29 години, тој беше најмладиот премиер во Европа во тој период. Вториот премиерски мандат го добил по изборите во декември 1994 година.
На третите вонредни претседателски избори во Република Македонија, одржани по загинувањето на претседателот Борис Трајковски, во вториот круг одржан на 28 април 2004 година Бранко Црвенковски беше избран за шеф на државата.
На третите вонредни претседателски избори во април 2004 година, Бранко Црвенковски како кандидат на СДСМ победува и застанува на чело на државата до 2009 година.
Граѓаните во првиот изборен круг одржан на 14 април 2004 година избираа помеѓу четворица предложени кандидати: Бранко Црвенковски од СДСМ, Гзим Острени од Демократската унија за интеграција, Зуди Џелили од Демократската партија на Албанците и Сашко Кедев од ВМРО-ДПМНЕ.
Во вториот изборен круг одржан на 28 април 2004 година мнозинството гласови ги освои Бранко Црвенковски. Тој ја доби довербата од 550.317 гласачи, односно 62,6 отсто од вкупниот број гласови, наспроти Сашко Кедев, кој беше поддржан со 329.179 гласови, односно 37,4 отсто од вкупниот број важечки гласачки ливчиња.
На 12 мај 2004 година ја Црвенковски ја презеде функцијата претседател и се повлече од премиерската должност и од претседателската функција во партијата.
Бранко Црвенковски ја извршуваше функцијата претседател на Република Македонија од 12 мај 2004 до 12 мај 2009 година.
За време на претседателскиот мандат на Црвенковски, Република Македонија стана земја кандидат за прием во Европската Унија.
Ѓорге Иванов, четврти претседател на РМ (2009 – 2019)
Актуелниот претседател на нашата држава Ѓорге Иванов, е роден на 2 мај 1960 година во Валандово. Во 1995 година е избран за асистент на Правниот факултет во Скопје, а во 1998 за доцент на предметите Политички теории и Политичка филозофија. Од 2001 година е раководител на Политичките студии при Правниот факултет во Скопје. Во 2002 е избран за вонреден, а во 2008 година и за редовен професор. Од 2004 до 2008 година е продекан на Правниот факултет. Од 2008 година е претседател е на Одборот за акредитација на високото образование.
Иванов беше избран на претседателски избори одржани на 22 март и 5 април 2009 година.
На овие избори во првиот круг учествуваа седум кандидати за претседател на државата. Покрај Ѓорге Иванов, во изборната трка за претседател учествуваа и Љубомир Фрчкоски како кандидат на СДСМ, Имер Селмани од Нова демократија, Љубе Бошкоски како независен кандидат, Агрон Буџаку од ДУИ, Нано Ружин од ЛДП и првпат жена кандидат поддржана од ДПА, Мируше Хоџа.
Вториот изборен круг се одржа на 5 април 2009 година, Ѓорге Иванов освои 63,14 отсто, односно 453.616 од вкупниот број важечки гласачки ливчиња, додека претседателскиот кандитат Љубомир Фрчкоски ја заврши изборната трка со освоени 36,86 отсто од вкупниот број гласови, односно 264.828 гласа.
На петтите по ред претседателски избори одржани во април 2014 година, претседателот Иванов како кандидат на ВМРО-ДПМНЕ беше повторно избран и доби нов петгодишен мандат.
Ѓорге Иванов како кандидат на ВМРО-ДПМНЕ освои 55,28 отсто, односно 534.910 од вкупниот број важечки гласачки ливчиња, додека претседателскиот кандитат на СДСМ, Стево Пендаровски, 41,14 отсто од вкупниот број гласови, односно 398.076 гласа.
Во претседателската трка, покрај Иванов и Пендаровски, учествуваа и Зоран Поповски од ГРОМ и Илијаз Халими од ДПА.
Истовремено со вториот круг на претседателските избори се одржаа и предвремени парламентарни избори. Првпат на овие претседателски избори македонските државјани кои живеат или работат во странство имаа право да гласаат во странство.
Последната година од вториот мандат на претседателот Ѓорге Иванов, меѓу другото, ќе ја обележи непотпишувањето на Законот за употреба на јазиците и на указот за ратификација на договорот со Грција, како и потпишувањето на Законот за амнестија за обвинетите во настаните во Собранието од 27 април 2017 година.
Стево Пендаровски, петти шеф на државата (2019 – )
Стево Пендаровски е роден на 3 април 1963 година во Скопје. Дипломирал во 1987 година на Факултетот за правни и политички науки, при Универзитетот Св. Кирил и Методиј – Скопје, а магистрирал и дикторирал на Институтот за социолошки и политички правни истражувања при Универзитетот Св. Кирил и Методиј – Скопје.
Во изминатите 11 години бил професор на Универзитетот Американ Колеџ Скопје каде што ги предавал предметите Меѓународна безбедност, Меѓународни односи, Вовед во Политика, Глобализација, Геополитика, Надворешната политика на САД, Надворешната и безбедносна политика на ЕУ и Малите држави во светската политика.
Во периодот 1998-2001 бил началник на Управата за аналитика и истражување во Министерството за внатрешни работи и портпарол на министерството.
Од 2001 до 2004 година е советник за национална безбедност на претседателот на Република Македонија. Од 2004 до 2005 година е претседател на Државната изборна комисија. Од 2005 до 2009 година е советник за надворешна политика на претседателот на Република Македонија. Од 2016 до 2017 година е пратеник во Собранието на Република Македонија. Од ноември 2017 година Пендаровски е назначен за национален координатор за НАТО.
Пендаровски беше кандидат за претседател на државата на претседателските избори во 2014 година, а оваа година повторно беше избран за кандидат за претседател од страна на СДСМ и Коалицијата и победи и во двата изборни круга пред своите противкандидати Гордана Силјановска-Давкова и Блерим Река.
Пендаровски победи на последните претседателските избори откако освои 436.212 (51,66%) гласови во вториот круг, наспроти неговиот противкандидат Гордана Силјановска-Давкова која доби 377.713 (44,73%) гласови.
