За учество на конкурсот потребно е расказите, односно песните да не се објавувани, секој расказ да не е подолг од 100 реда, да има наративна форма, поетската збирка треба да содржи најмногу 50 песни, а секоја песна да не биде подолга од 30 стихови.
Ракописите, како што соопшти културниот центар „Бран“ треба да се испраќаат по електронски пат, со назнака за наградата „Крсте Чачански“ или „Јован Котески“ најдоцна до 20 април 2019 година.
Изборот ќе го прават комисии од македонски писатели, наградените книги ќе бидат објавени и промовирани на денот на доделувањето на наградите, на фестивалот „Струшки книжевни средби 2019“ што ќе се одржи во почетокот на јули идната година.
Досегашни добитници на наградите „Крсте Чачански“ и „Јован „Јован Котески“ се: Христо Петрески, Трајче Кацаров, Милован Стефаноски, Санде Стојчески, Петре Димоски, Витомир Долински, Марина Мијаковска, Добре Тодоровски, Славчо Ковилоски, Васил Тоциновски, Зоран Пејковски, Стефан Марковски, Зоран Јакимоски, Владимир Плавевски и Елена Пренџова.